Материалы

СТЕРЕОХИМИЯ (от греч. stereos — пространственный и химия), раздел химии, изучающий пространств. строение молекул, его влияние на физ. и хим. св‑ва.

В основе С. понятия хиральности (см. Изомеры), конфигурации (см. Стереоизомерия полимеров), конформации (пространств. форма молекулы). ИЮПАК приняты приставки для обозначения стереоизомеров: цис‑ (Z, относительно центра, линии или плоскости стереоизомерии заместители пространственно сближены), транс‑ (E, пространственно удалены), эритро‑ (в проекционной формуле Фишера заместители по одну сторону), трео‑ (по разные стороны); для обозначения конформаций молекул: анти‑ (антиперипланарная форма), гош‑ (синклинальная) и др.

Различают С. статич., или конфигурационную [иссл. стереоизомерии; определение абсолютных конфигураций энантиомеров хиральных молекул (R или S), установление зависимости хироптич. св‑в от структуры], динамич. (составная часть теории механизмов хим. р‑ций; иссл. влияния пространств. строения молекул на скорость, направление р‑ций), теоретич. (иссл. осн. понятий, концепций, матем. основания, описание формализма стереохим. процессов), конформац. анализ (иссл. в отсутствие хим. р‑ций “внутренней жизни" молекул, их конформаций и взаимопревращений).

С. использует теоретич. (аппарат квантовой химии, теория групп, множеств, теория графов, алгебра, топология) и эксперим. (дисперсия оптич. вращения, круговой дихроизм и др.; также рентгеноструктурный анализ, рентгено- и электронография, измерение дипольных моментов и оптич. активности; спектроскопия ядерно-магнитного резонанса, ИК, УФ) методы.

Объекты изучения — органич., неорганич. внутрикомплексные (хелатные) и комплексные соединения; мол. ансамбли (напр., катенаны и ротаксаны), в т.ч. клатраты (напр., эндокомплексы фуллеренов). Стереохим. подход используют в химии и технологии полимеров, биохимии, молекулярной биологии, фармакологии, теоретич. неорганич. и органич. химии; измерение оптич. активности — для количеств. определения чистоты в‑в в сахарной пром‑сти, произ‑ве лекарств. препаратов, душистых веществ.

В Башкортостане иссл. в области С., связанные с синтезом оптически активных соединений и трансформацией природных соед., начаты в 70‑е гг. 20 в. в Ин‑те химии (см. ИОХ; Л.А.Балтина, У.М.Джемилев, М.С.Мифтахов, В.Н.Одиноков) под рук. Г.А.Толстикова, в 80‑е гг. в УНИ (В.В.Зорин и др.). На основе анализа диастереомерных эффектов, наблюдаемых в спектрах ядерно-магнитного резонанса 13С, предложены оригинальные подходы к идентификации стереоизомеров.

Лит.: Общая органическая химия. В 12 т. Т.1. Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения. М., 1981; Ногради М. Стереохимия. М., 1984.

Л.М.Халилов


Разделы химии

ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ ПОЛИМЕРОВ

Яндекс.Метрика