Материалы

ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, в‑ва, способные вращать плоскость поляризации проходящего через них света. Необходимым условием естеств. оптич. активности молекул является наличие хиральности (см. Изомеры). Различают центр. (хиральный центр), аксиальный (хиральная ось), планарный (хиральная плоскость) и спиральный (спирали, закрученные в противоположные стороны) типы хиральности.

Бол‑ву органич. соед., содержащих асимметрич. центры, свойственно явление оптич. активности. К ним относят соед. углерода и др. атомов с тетраэдрич. геометрией (азот и фосфор в оксидах третичных аминов и фосфинов) и трёхкоординационную серу в солях сульфония и сульфоксидах. О.а.с. характеризуются углом поворота и удельным вращением. Наблюдаемый угол поворота поляризованного света О.а.с. в зависимости от поворота по часовой стрелке может быть положит. или отрицательным.

О.а.с. — осн. объект иссл. стереохимии, с их помощью установлено, что замещение по механизму SN2 сопровождается обращением конфигурации, по механизму SN1 — рацемизацией. Энантиомерно чистые О.а.с. — продукты жизнедеят-сти организмов. Бол‑во природных О.а.с. (аминокислоты, углеводы, терпены, гидроксик‑ты) в осн. содержат несколько асимметрич. центров. Многочисл. группу О.а.с. составляют природные и синт. низкомолекулярные биорегуляторы.

В Башкортостане в Ин‑те химии с 70‑х гг. 20 в. под рук. Г.А.Толстикова ведутся иссл. по выделению и хим. трансформациям природных О.а.с. — глицирризиновой кислоты, бетулина, углеводов, терпеноидов (Л.А.Балтина, Р.М.Кондратенко, О.Б.Казакова). Разработаны способы синтеза простагландинов, лейкотриенов, эпотилонов, элеутезидов (Ф.А.Валеев, М.С.Мифтахов, А.Г.Толстиков), феромонов, ювеноидов (Г.Ю.Ишмуратов, О.С.Куковинец, В.Н.Одиноков), пиретроидов (Ф.З.Галин), нуклеозидов (И.Б.Абдрахманов, А.Г.Мустафин). С 1991 под рук. М.С.Юнусова проводятся работы по изучению О.а.с. растит. происхождения (флора РФ). В ИНК с 1993 под рук. У.М.Джемилева и Одинокова ведутся иссл. по выделению и трансформациям экдистероидов (И.В.Галяутдинов, Р.Г.Савченко), гликозаминогликанов (И.Ю.Понеделькина), токоферолов (А.Ю.Спивак).

Лит.: Потапов В.М. Стереохимия. М., 1988; Соколов В.И. Стереохимия оптически активных соединений: проблемы и перспективы //Известия Академии наук. Серия химическая. 2001. №8; Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М., 2007.

В.Н.Одиноков


Химические соединения

СТЕРЕОХИМИЯ

Яндекс.Метрика